Jimmie ve como uno a uno sus amigos solteros van casándose. Pero él no se preocupa demasiado por ello hasta que su novia Anne recoge el ramo de flores en la boda de su amigo Marco. De repente sus salvajes dias de soltero están contados. Finalmente decide proponerle a Anne que se case, pero le resulta físicamente imposible y echa a perder la proposición. Sintiéndose ofendida, ella deja la ciudad. Cuando Anne le ha abandonado Jimmie se entera de que su abuelo acaba de fallecer dejándole en herencia 120 millones de dólares con la condición de que deberá casarse antes de las 18:05 horas del día de su 30 cumpleaños, justo al día siguiente. Así que al no poder conseguir encontrar a Anne, Jimmie intentará encontrar una esposa entre sus antiguas novias.